Em Shikoku 1889, 2 a 6 jogadores usarão dinheiro para comprar ações de companhias ferroviárias durante as rodadas de negociação de ações. 

Entre as rodadas subsequentes de negociação de ações, as corporações ferroviárias conduzem operações no tabuleiro do jogo, com as decisões sendo tomadas pelo jogador que é o principal acionista. 

O jogo simula a progressão do desenvolvimento ferroviário durante um período histórico em Shikoku. Os trens antigos se tornam obsoletos enquanto os ganhos de receita das cidades crescem ao longo do tempo.

Os jogadores tentarão comprar as ações mais lucrativas nos momentos certos do jogo para maximizar os ganhos em dividendos e ganhos de valor das ações. No final, o jogador com o maior valor de dinheiro pessoal e ações mantidas é o vencedor.